University of Kerbala
اسم الباحث : سوسن خضير عباس
الكلية : كلية العلوم
الاختصاص : علوم الكيمياء
سنة نشر البحث : 2014
تحميل الملف : اضغط هنا لتحميل البحث
تم من خلال هذا العمل تحضير سلسلتين جديدتين من مشتقات ثنائية الازوثنائية1 ،3- اوكسازبين-4،7- دايون [A7-A18] ومشتقات ثنائية1,3- اوكسازبين- 4،7- دايون [B6-B15]وذلك بأستعمال تفاعل الاضافة الحلقية [5+2]لانهدريدات الفثالك و الماليك الى بعض الايمينات الثنائية الحاوية على مجموعتي أزو [A1-A6]والايمينات الثنائية [B6-B15] المحضرة .
تم في الخط الأول من البحث تحويل مركب اورثو- توليدين إلى مشتق ثنائي ألازوالديهايد [A]وذلك من خلال تفاعل الازدواج مع ايون الفينوكسيد السالب لمركب 2- هيدروكسي بنزالديهايد. ان تكاثف مجموعتي الالديهايد في مشتق الأزوالديهايد الثنائي المحضر[A] مع مجموعتي أمين في امينات اولية متنوعة ومشتق هيدرازين واحد (سايكلوهكسيل امين ,فنيل هيدرازين ,2,4- ثنائي مثيل انيلين,4- ميثوكسيإنيلين, انيلين,4- بروموانيلين) بوجود حامض الخليك الثلجي كعامل مساعد في الأيثانول المطلق أدى إلى تكوين مشتقات الازوايمين الثنائية [A1-A6] على التتالي .تم إدخال مشتقات الازوايمين الثنائية المحضرة [A1-A6] في تفاعل إضافة حلقية [5+2] مع كل من انهدريد الفثالك وانهدريد ألماليك في البنزين الجاف فتم الحصول على مشتقات 1،3- اوكسازبين -4,7- دايون ثنائية جديدة حاوية في تركيبها على مجموعتي أزو [A7-A12]و[A13– A18] على التتالي وكما موضح في مخطط .(I)
تم في الخط الثاني من البحث تحضيرمشتقات ايمين ثنائية [B1-B5] عن طريق التكاثف المباشر بين اورثو – توليدين ومشتقات بنزالديهايد متنوعة (2،5- ثنائي ميثوكسي بنزالديهايد,4- كلوروبنزالديهايد, بنزالديهايد,2- هيدروكسي بنزالديهايد,4-N,-Nثنائي مثيل أمينوبنزالديهايد) على التتالي بوجود حامض الخليك الثلجي كعامل مساعد في الايثانول المطلق. تم إدخال مشتقات الايمين الثنائية المحضرة [B1-B5]لاحقا في تفاعل إضافة حلقية [5+2]مع كل من انهدريدالفثالك وانهدريد الماليك في البنزين الجاف فتم الحصول على مشتقات 1،3- اوكسازبين -4،7- دايون ثنائية جديدة [B6-B10]و[B11-B15] على التتالي وكما موضح في مخطط .(II)
تم تشخيص جميع مركبات الاوكسازبين [A7-A18]و [B6-B15]المحضرة بوساطة التحليل الكمي العنصري الدقيق C.H.N.)) وكذلك بالطرق الطيفية المتضمنة مطيافية الأشعة تحت الحمراء وتم تشخيص مركبات الاوكسازيبن[A7 , A8 , A9 , A10 , A11, A13, A14, A15, A16 ,A17] و
[B7, B8, B11, B12, B13, B15] بمطيافية الرنين النووي المغناطيسي للبروتون 1H NMR.
تضمت الخطوة الأخيرة من البحث تقييم أولي للفعالية ضد البكتريا لجميع المركبات النهائية [A7-A18] و [B6-B15]والتي اختبرت فعاليتها ضد بكتريا (Staphylococcus aureous) الموجبة لصبغة كرام وبكتريا(Escherichia coli) السالبة لصبغة كرام. تم تعيين هذه الفعاليات خارج الجسم باستعمال طريقة الانتشار في الوسط الغذائي (الاكار). دلت النتائج المستحصلة بأن بعض المركبات أظهرت فعالية عالية وكما موضح في جدول (3-7).
Synthesis and studies of biological activity of -1,3- oxazepine-4,7-dione derivitives
In this work two series of new bisazo bis-1,3-oxazepine – 4,7- dione [A7-A18] and bis -1,3-oxazepine -4,7-dione [B6-B15] derivatives have been synthesized via [2+5] cycloaddition reaction of phthalic and maleic anhydrides to some synthesized bisazoimine [A1-A6] and bisimine [B1-B5] derivatives .
In the first line, o-Toludine was converted to the corresponding bis-azoaldehyde derivative [A] via coupling reaction with phenoxide anion of 2-hydroxybenzaldehyde . Aldehyde groups in bis-azoaldehyde derivative [A] was condensed with different primary amines a one hydrazine (cyclohexyl amine, phenylhydrazine, 2,4-dimethylaniline, 4-methoxyaniline, aniline and 4-bromoaniline) in presense of glacial acetic acid as a catalyst in absolute ethanol to give bisazoimine derivatives [A1-A6] respectively. The resulting bisazoimine derivatives [A1-A6] were then introduced in [2+5] cycloaddition reaction with each of phthalic anhydride and maleic anhydride in dry benzene to give new bisazo bis-1,3-oxazepine-4,7-dione derivatives [A7-A12] and [A13-A18] respectively as shown in scheme (I).
In the second line , o-Toludine was directly condensed with different benzaldehyde derivatives (2,5-dimethoxybenzaldehyde, 4-chlorobenzaldehyde, benzaldehyde, 2-hydroxybenzaldehyde and 4-N,N-dimethylaminobenzaldehyde) in presense of glacial acetic acid as a catalyst in absolute ethanol to give bisimine derivatives [B1-B5]. The resulting bisimine derivatives [B1-B5] were then introduced in [2+5] cycloaddition reaction with each of phthalic anhydride and maleic anhydride in dry benzene to give new bis-1,3-oxazepine-4,7-dione derivatives [B6-B10] and [B11-B15] respectively as shown in scheme (II).
All the synthesized target compounds [A7-A18] and [B6-B15] have been characterized by (C.H.N.) elementary micro analysis and the spectroscopic methods including FT-IR ,1H NMR for compounds [A7, A8, A9, A10, A11, A13, A14, A15, A16, A17, B7, B8, B11, B12, B13 and B15] .
The last step included preliminary evaluation of antibacterial activity of all target compounds [A7-A18] and [B6-B15] which were tested against Staphylococcus aureous (Gram positive) and Escherichia coli (Gram negative), these activities have been determined in vitro using disc diffusion method (Agar), the results revealed that some of compounds showed measurable activity as shown in table (3-7).
