تحضير وتشخيص ليكاندي آزو- شف متعددة السن مشتقة من أمينات أروماتية وبعض معقداتها الكليتية مع الدراسة البيولوجية لها

رسالة ماجستير

اسم الباحث : زمن حاتم محمد حسين الكرعاوي

اسم المشرف : أ.م.د. شذى عبد الأمير جواد

الكلمات المفتاحية :

الكلية : كلية التربية للعلوم الصرفة

الاختصاص : علوم الكيمياء

سنة نشر البحث : 2024

تحميل الملف : اضغط هنا لتحميل البحث

تضمنت الدراسة تحضير ليكانديين عضويين جديدين من نوع آزو – قاعدة شف (L1, L2 ) مشتقيين من مركب ثنائي أمين الإيثيلين وهما كما يأتي:-
L1 =N-(2-(((E)-3-((E)- 4ethoxyphenyl)diazenyl)benzylidene)amino)ethyl)-1-(3-((E)-(4-ethoxyphenyl)diazenyl)phenyl)methanimine .
L2= (1E)-N-(2-(((E)-3-((4-phenoxyphenyl)diazenyl)benzylidene)amino) ethyl)-1-(3-((Z)-(4-phenoxyphenyl)diazenyl)phenyl)methanimine.
تم تحضر الليكاند الأولL1) ) من نوع آزو – قاعدة شف من خلال خطوتين تضمنت الخطوة الاولى أزوتة الامين الاولي (Ethoxy aniline -4) ومفاعلته مع مركب البنزالديهايد لتحضير مركب الآزو.A
أما الخطوة الثانية تضمنت تكثيف المركب الناتج من الخطوة الاولى مع الامين الاليفاتي (Ethylene di amine) مع أضافة قطرتين من حامض الخليك الثلجي لتكوين ليكاند الآزو – شف النهائي الجديد.
والليكاند الثاني L2)) من نوع آزو – قاعدة شف حضر بخطوتين تضمنت الخطوة الأولى أزوتة الأمين الأولي ( Phenoxy aniline-4) ومفاعلته مع مركب البنزالديهايد لتحضير مركب الآزو.B
أما الخطوة الثانية تضمنت تكثيف المركب الناتج من الخطوة الاولى مع الامين الاليفاتي (Ethylene di amine) مع أضافة قطرتين من حامض الخليك الثلجي لتكوين ليكاند الآزو – شف النهائي الجديد.
حضرت خمس معقدات لكل من الليكانديين L1, L2)) مع أيونات العناصر الفلزية وهي Fe(II) ,Co(II) ,Ni(II) Cu(II) ,Zn(II) وبينت حسابات النسبة المولية أن نسبة (فلز- ليكاند) كانت (1:1) لجميع المعقدات الفلزية الصلبة.
تم تشخيص الليكاندين الجديدين المحضرين من خلال عدة قياسات ، منها قياسات أطياف الأشعة تحت الحمراء FT- IR)) والأشعة فوق البنفسجية– المرئيةUV-Vis)) وطيف الرنين النووي المغناطيسي 1HNMR)) وطيف الكتلة ودرجات الأنصهار والتحليل الدقيق للعناصرC.H.N.))، وشخصت جميع المعقدات المحضرة بوساطة التقنيات أعلاه ، بأستثناء طيف الرنين النووي المغناطيسي وطيف الكتلة ، وتم دراسة الحساسية المغناطيسية والتوصيلية المولارية للمعقدات المذابة في الأيثانول المطلق بدرجة حرارة الغرفة وبتركيزM) 10-3×1)، وكذلك تم أختبار ذوبانية كل من الليكانديين المحضريين ومعقداتهما في بعض المذيبات العضوية (الماء ، الأيثانول، الأيثر، ثنائي مثيل سلفوكسايد).
وبناء على ما تقدم من نتائج تبين أن الليكاندين L1, L2 غير ضاغطين وقد سلكا سلوك ليكاندي رباعي السن نوع (N4)، وتم أقتراح الأشكال الهندسية للمعقدات المحضرة في هذه الدراسة وقد كانت جميعها ذات شكل ثماني السطوح .
هذا وقد تضمنت المرحلة الاخيرة من البحث دراسة الفعالية البايولوجية لليكاندين من نوع آزو – قاعدة شف المحضرة ومعقداتهما الفلزية لنوعين من البكتيريا أحدهما من نوع موجبة لصبغة كرام (Gram positive) وهي بكتيريا المكورات العنقوديةStaphylococcus aureus والاخرى من نوع سالبة لصبغة الكرام (Gram negative)وهي بكتيريا القولون Escherichia coli وبتركيزين مختلفين هماppm (500, 250)لكل من الليكانديين المحضرين ومعقداتهما الصلبة قيد الدراسة وقد ظهرت فعالية تثبيطية مميزة لليكاندين وبعض معقداتهما تقلل من نمو هذين النوعين من البكتيريا.

Synthesis and characterization of poly dentate azo-schiff derived from aromatic amines and some of their chelate complexes with biological study of them

The study included the preparation of two new organic ligands of the azo-Schiff base type, namely
L1 = N-(2-(((E)-3-((E)-(4-ethoxyphenyl)diazenyl)benzylidene)amino)ethyl)-1-(3-((E)-(4-ethoxyphenyl)diazenyl)phenyl)methanimine
L2= (1E)-N-(2-(((E)-3-((4-phenoxyphenyl)diazenyl)benzylidene)amino)ethyl)-1-(3-((Z)-(4-phenoxyphenyl)diazenyl)phenyl)methanimine
The first ligand (L1) of the azo-Schiff base type was prepared in two steps, the first step included azotization the primary amine (4-Ethoxy aniline) and its reaction with benzaldehyde to prepare azo compound A.
The second step included condensation reaction of the compound (A) resulting from the first step with aliphatic amine (Ethylene di amine) with the addition of two drops of glacial acetic acid to form the new final azo-Schiff ligand.
The second ligand (L2) of the azo-Schiff base type was prepared in two steps, the first step included azotization of the primary amine (4-Phenoxy aniline) and its reaction with benzaldehyde to prepare azo compound B.
The second step included condensation of the compound resulting from the first step with aliphatic amine (Ethylene di amine) with the addition of two drops of glacial acetic acid to form the new final azo-Schiff ligand.
Then five complexes of each of the ligands L1 and L2 were prepared with the metal ions Fe(II), Co(II), Ni(II), Cu(II), and Zn(II). The molar ratio calculations showed that the (metal-ligand) ratio was (1:1) for all solid metal complexes.
The two newly prepared ligands were characterized by several measurements, including FT-IR, UV-Vis, 1HNMR, mass spectra, melting points, and elemental analysis (C.H.N.). All the prepared complexes were characterized by the above techniques, except for NMR and mass spectra. The magnetic susceptibility and molar conductivity of the complexes dissolved in absolute ethanol at room temperature and at a concentration of (10-3×1) were studied. The solubility of both prepared ligands and their complexes in some polar organic solvents (distilled water, ethanol, ether, dimethyl sulfoxide) was also tested.
Based on the above results, the geometric shapes of the complexes prepared in this study were proposed, and they were all octahedral. The final stage of the research included studying the biological activity of the prepared azo-Schiff base ligands and their metal complexes for two types of bacteria, one of which is Gram positive, namely Staphylococcus aureus and the other is Gram negative, namely Escherichia coli at two concentrations (250 and 500 ppm, for each of the prepared ligands and their solid complexes under study. A distinct inhibitory activity was shown for ligands and some of their complexes, which reduce the growth of these two types of bacteria.