تحضير مشتقات البنزايميدازول باستخدام السيليكا متوسطة المسام كمحفز غير متجانس

رسالة ماجستير

اسم الباحث : براء احمد نعمه

اسم المشرف : أ.د. هيثم دلول حنون أ.د. حيدر حميد محسن

الكلمات المفتاحية :

الكلية : كلية العلوم

الاختصاص : علوم الكيمياء

سنة نشر البحث : 2025

تحميل الملف : اضغط هنا لتحميل البحث

الخلاصة
تتكون هذه الدراسة من جزئين، في كل جزء، يتم تحضير محفز جديد عن طريق استخلاص السيليكا من قشر الأرز والمنتج MCM-41 المستخدم في تحضير سائل برونستد الأيوني الحمضي كمحفزات غير متجانسة، حيث يُسمى المحفز 1 ([MCM-41-(PSim)][SO4H]) والمحفز 2 ([MCM-41-(PSim)][PO4H2]). هذه الطريقة غير مكلفة وسهلة لتحضير المحفزات باستخدام قشر الأرز كمصدر أخضر. يتم توصيف المحفزات وتحليلها باستخدام تحليل FTIR وXRD وN2 بالامتصاص-الامتصاص، وتحليل TGA/DTG الوزني الحراري، والمجهر الإلكتروني الماسح FESEM-EDS لتشتت الطاقة والأشعة السينية. في الجزء الأول، خضعت عدة أنواع من الألدهيدات والأحماض الكربوكسيلية للاقتران مع أو-فينيلين ديامين. تستخدم هذه العملية [MCM-41-(PSim)][SO4H] كمحفز جديد، مستخدمةً الماء كمذيب صديق للبيئة، وتعطي نتائج معقولة، كما هو موضح في المعادلة التالية:

تناول الجزء الثاني من هذا العمل وصف تفاعل أو-فينيلين ديامين مع ألدهيدات مختلفة بوجود المحفز 2 ([MCM-41-(PSim)][PO4H2]) كمحفز فعال، مع استخدام الماء كمذيب اقتصادي وصديق للبيئة. كانت عملية التفاعل بسيطة، ولاحظنا إنتاجية معقولة من النواتج. لتحديد تأثير الموجات فوق الصوتية، قارنا هذا التفاعل تحت إشعاع الموجات فوق الصوتية، وأجرينا ظروف الارتداد، كما هو موضح في المعادلة التالية:

تم تحديد جميع مشتقات البنزيميدازول التي تم الحصول عليها في هذه الدراسة باستخدام درجات الانصهار، وتحليل فورييه للأشعة تحت الحمراء، والرنين المغناطيسي النووي أحادي الهيدروجين، وأطياف الكتلة. تُعد مشتقات البنزيميدازول مركبات مهمة تُستخدم في العديد من التطبيقات العضوية والطبية والصناعية.
تُعد هذه الاستراتيجيات جذابة اقتصاديًا ومناسبة جدًا لتخليق مشتقات البنزيميدازول، نظرًا لسهولة تحضير المحفز، وقصر زمن التفاعل، واعتدال الظروف، وانخفاض تكلفة التصنيع. بالإضافة إلى ذلك، يُمكن استعادة المحفزات بسهولة لعدة مرات.

Synthesis of Benzimidazole Derivatives Using the Mesoporous Silica as Heterogeneous Catalyst

Abstract
This study consists of two parts, in each part a new catalyst is synthetic via extracting silica from rice husk and product MCM-41 which is used in preparation of Brønsted acidic ionic liquid as heterogeneous catalysts where catalyst 1 is labeled ([MCM-41-(PSim)][SO4H]) and catalyst 2 is labeled ([MCM-41-(PSim)][PO4H2]). This method is inexpensive and easy to synthesis the catalysts by employing rice husks as a green source. The catalysts are characterized and analyzed by utilizing FTIR, XRD, N2 adsorption-desorption analysis, TGA/DTG Thermo gravimetric Analysis and FESEM-EDS Energy-dispersive and X-ray Spectroscopy-Scanning electron microscopy. In first part, several types of aldehydes and carboxylic acids were subjected to coupling with o-phenylenediamine. This process employs [MCM-41-(PSim)][SO4H] as a new catalyst, utilizing water as the environmentally friendly solvent, and yields reasonable results, as display in the following Scheme I :

Scheme I: Synthesis of bezimidazole derivatives by catalyst 1
The second part in this work was described reacting o-phenylenediamine with different aldehydes in the presence of catalyst 2 ([MCM-41-(PSim)][PO4H2]) as an effective catalyst with the water as an economical and environmentally friendly solvent. Reaction work up was simple and reasonable yield of products was observed. To determine the influence of ultrasound, we compared this reaction under ultrasound irradiation and reflux conditions was performed, as shown in the following Scheme II:
Scheme II: synthesis of bezimidazole derivatives by catalyst 2
All benzimidazole derivatives obtained in this study were identified using melting points, FTIR, 1H-NMR and mass spectra. Benzimidazole derivatives consider important compounds used in many organic, medical and industrial applications.
These strategies are economically attractive and very suitable for the synthesis of benzimidazole derivatives due to the simple preparation of the catalyst, short reaction time, mild conditions, and low cost makes. Additionally, the catalysts can be easily recovered for several times.