تحضير مشتقات الكيتوسان واستخدامها لإزالة صبغة الكونغو الحمراء

رسالة ماجستير

اسم الباحث : عقيل حمزه أبو حسين هادي الصياد

اسم المشرف : أ.د. حميدة عيدان سلمان ; أ.د. عاصم علاء عبد الحسين

الكلمات المفتاحية :

الكلية : كلية التربية للعلوم الصرفة

الاختصاص : علوم الكيمياء

سنة نشر البحث : 2025

تحميل الملف : اضغط هنا لتحميل البحث

في الجزء الأول، تم تحضير قاعدتين شيف من الكيتوسان (CT4MB) و (CT4NB) عن طريق تفاعل الكيتوسان مع 4-ميثوكسي بنزلديهايد و4-نيتروبنزلديهايد على التوالي. تم توصيف البوليمرات المُركبة باستخدام تقنيات FTIR، XRD، TGA لتحقيق كيفية تأثير مجموعات الميثوكسي والنيترو على امتزاز صبغة الكونغو الحمراء. تم دراسة تأثير زمن الاتزان، ووزن الممتز، ودرجة الحموضة على قيم كفاءة الامتزاز. أظهرت النتائج عدم وجود فروق ذات دلالة إحصائية لتأثير زمن الاتزان، من ناحية أخرى، كانت هناك فروق ملحوظة بين CT4MB وCT4NB من حيث وزن الممتز والرقم الهيدروجيني.
في الجزء الثاني، قمنا بدراسة تحضير وتشخيص مشتق جديد من قاعدة شف الكيتوسان (CTAP) كمادة مازة فعالة لإزالة صبغة الكونغو الحمراء (CR) من المحاليل المائية. تم تحضير CTAP من تفاعل الكيتوسان مع 4-أمينوأنتيبيرين وتيريفثالديهايد، مما أسفر عن بوليمر مستقر غني بالحلقات العطرية وأنظمة إلكتروناتπ والذرات غير المتجانسة. تسهل هذه الميزات الهيكلية هيمنة التفاعلات غير الكهروستاتيكية—مثل القوى الكارهة للماء، وترابط π–π، والآصرة الهيدروجينية—مما يمكّن امتزاز CR عبر نطاق واسع من pH (4-10) دون الاعتماد على القوى الكهروستاتيكية. تم تشخيص CTAP باستخدام FTIR ، XRD، BET، والتحليلات الحرارية. أظهرت دراسات الامتزاز كفاءة إزالة عالية (93%) وسعة قصوى تبلغ 20.63 ملغ/غ، وفقًا لنموذج ايزوثيرم لانغماير. كما أجريت دراسات نظرية الكثافة الوظيفية(DFT) لدعم النتائج التجريبية، مما يدل على هيمنة التفاعلات غير الكهروستاتيكية بين CTAP وCR. أظهرت المادة قابلية إعادة استخدام ممتازة على مدى خمس دورات واحتفظت بكفاءة بنسبة 80%.

Synthesis of Chitosan Derivatives and Their Use for the Removal of Congo Red Dye

Abstract
In the first part, two chitosan Schiff bases (CT4MB and CT4NB) have been synthesized by the reaction of chitosan with 4-methoxybenzaldehyde and 4-nitrobenzaldehyde respectively. The synthesized polymers were characterized by Fourier-transform infrared spectroscopy (FTIR), X-ray diffraction (XRD), UV-Vis (Ultraviolet-Visible), and Thermo Gravimetric Analysis (TGA) techniques. To investigate how the methoxy and nitro substituents affect the adsorption of Congo red dye, the effect of contact time, adsorbent weight and pH on the adsorption efficiency values were studied. The results showed no significant differences for the contact time effect, but there with notable differences between CT4MB and CT4NB in terms of adsorbent weight and pH.
The second part presents the design, synthesis and identification of a new chitosan- derivative (CTAP) as an efficient adsorbent to remove Congo Red (CR) dye from aqueous solutions. CTAP was synthesized via the reaction of chitosan with 4-aminoantipyrine and terephthaldehyde, resulting in a stable polymer rich in aromatic rings, π-electron systems, and heteroatoms. These structural features facilitate dominant non-electrostatic interactions such as hydrophobic forces, π–π stacking, n- π interactions, and hydrogen bonding, enabling CR adsorption across a wide pH range (4–10) without relying on electrostatic forces. CTAP was characterized by FTIR, XRD, BET, UV-Vis, and thermal analysis. Adsorption studies demonstrated a high removal efficiency (93%) and maximum adsorption capacity of 20.63 mg/g, following the Langmuir isotherm model. Density functional theory (DFT) studies were also performed to support the experimental results, demonstrating the predominance of non-electrostatic interactions between CTAP and CR. The material exhibited excellent reusability over five cycles and retained 80% efficiency.